2-(4-ethynylphenyl)-1H-benzimidazole | 1144100-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1144100-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: IJPAIFGNOUJBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethynylphenyl)-1H-benzimidazole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-((4-(4-(benzimidazol-2-yl)phenyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-methoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化分子：合成及抗菌/抗真菌活性评价

  摘要：

  通过 4-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醛 1 与取代的邻苯二胺缩合制备了一系列新型杂化分子 4a-i 和 5a-i。这些依次与乙酸 2-(叠氮基甲氧基)乙酯在铜炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 中反应，在微波辅助下生成 1,2,3-三唑药效团。研究了新合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及植物病原真菌大丽黄萎病菌和尖镰孢菌的体外抗菌活性。sp。阿尔贝迪尼斯。2-((4-(4-(5-三氟甲基苯并咪唑-2-基)苯基)-1,2,3-三唑-1-基)甲氧基)乙醇5e在Foa孢子形成测试中显示出30%的中度抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400142
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化分子：合成及抗菌/抗真菌活性评价

  摘要：

  通过 4-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醛 1 与取代的邻苯二胺缩合制备了一系列新型杂化分子 4a-i 和 5a-i。这些依次与乙酸 2-(叠氮基甲氧基)乙酯在铜炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 中反应，在微波辅助下生成 1,2,3-三唑药效团。研究了新合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及植物病原真菌大丽黄萎病菌和尖镰孢菌的体外抗菌活性。sp。阿尔贝迪尼斯。2-((4-(4-(5-三氟甲基苯并咪唑-2-基)苯基)-1,2,3-三唑-1-基)甲氧基)乙醇5e在Foa孢子形成测试中显示出30%的中度抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400142

文献信息

• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• Synthesis and in vitro activity of dicationic bis-benzimidazoles as a new class of anti-MRSA and anti-VRE agents
  作者：Laixing Hu、Maureen L. Kully、David W. Boykin、Norman Abood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.075

  日期：2009.3

  class of novel bis-benzimidazole diamidine compounds have been synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities, including drug-resistant bacterial strains. Anti-MRSA and anti-VRE activities of the most potent compound 1 were more active than Vancomycin. The mechanism of action for this class of compounds appears to be different from existing antibiotics. Bis-benzimidazole diamidine compounds

  已经合成了一类新型的新型双苯并咪唑二am化合物，并对其体外抗菌活性进行了评估，包括耐药菌菌株。最有效的化合物1的抗MRSA和抗VRE活性比万古霉素更具活性。这类化合物的作用机理似乎不同于现有的抗生素。双-苯并咪唑二am化合物作为一类新的有效的抗MRSA和抗VRE剂具有潜力，需要进一步研究。
• Synthesis, Photophysical Properties, and Field-Effect Characteristics of (Ethynylphenyl)benzimidazole-Decorated Anthracene and Perylene Bisimide Derivatives
  作者：I-Lin Lee、Sie-Rong Li、Kuan-Fu Chen、Po-Jen Ku、Ashutosh S. Singh、Hui-Tung Kuo、Yuh-Sheng Wen、Chi-Wei Chu、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200032

  日期：2012.5

  anthracene derivatives, but only weak emission was observed for perylene bisimide derivatives. The anthracene derivatives showed typical p-type semiconducting character, even when the derivatives were substituted with electron-withdrawing benzimidazole groups at the 9- and 10-positions, which apparently does not lower the LUMO levels to transform them into electron-transporting molecules. Perylene bisimide

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。
• Supramolecular assemblies of organogelators featuring benzimidazole and long‐chain pyridine dicarboxyamide
  作者：Chan‐Yu Chen、Mandy M. Lee、Yu‐Tai Tao、Shih‐Sheng Sun

  DOI：10.1002/jccs.202300314

  日期：2023.12

  interconversion can be readily achieved by tuning the gelator concentration and temperature. By manipulating the redox state of anthraquinone group in CO-03, the gel–sol transition for the organogels of CO-03 can be reversibly tuned by either chemical or electrochemical oxidation/reduction reactions. The presence of polarized imidazole and amide N–H groups allows anion-induced gel collapse. The accompanying colorimetric

  制备了两种具有苯并咪唑和长链吡啶甲酰胺基团的有机凝胶剂CO-01和CO-03 ，并充分探讨了它们的物理性质。CO-01和CO-03能够将各种有机溶剂转化为有机凝胶。这些有机凝胶的形态学研究表明，纤维和球体形式的超分子组装体很容易从CO-01和CO-03的聚集体中生成。通过调节胶凝剂浓度和温度可以轻松实现溶胶-凝胶相互转化。通过操纵CO-03中蒽醌基团的氧化还原态，可以通过化学或电化学氧化/还原反应可逆地调节CO-03有机凝胶的凝胶-溶胶转变。极化咪唑和酰胺 N-H 基团的存在允许阴离子诱导凝胶塌陷。凝胶CO-01和CO-03对 F -和 CN -伴随的比色和比率荧光响应使这些有机凝胶剂成为灵敏且选择性的阴离子探针。
• Thin-film materials, thin films and producing method thereof
  申请人：Funaki Yoshinori

  公开号：US20090004508A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  An N-substituted benzimidazole-containing bridged alicyclic compound is provided. The compound is represented by following Formula (1-1): In the formula, Z 3 represents a bridged alicyclic skeleton; Y 11 represents a single bond or a divalent organic group; Y 2 represents a single bond or a di- or tri-valent organic group; X 3 represents a hydrogen atom or a reactive functional group; R a represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group; A 3 represents a group represented by one of following Formulae (a) and (b): wherein R 10 represents a monovalent organic group, wherein, in each of Formulae (a) and (b), the left side is to be bonded to Y 11 , and the right side is to be bonded to Y 2 ; “n4” denotes an integer of 2 to 7; “m3” denotes an integer of 0 to 5; and “k2” denotes an integer of 0 to 2, wherein the total of “n4” and “m3” equals 2 to 7, and wherein two or more Y 11 s, Y 2 s, X 3 s, A 3 s, and R 10 s per molecule, and two or more X 3 s and R a s, if present per molecule, may be the same as or different from one another, respectively.