methyl 1-fluoranthenecarboxylate | 133550-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-fluoranthenecarboxylate
• 英文别名: Methyl-1-fluoranthenecarboxylate；methyl fluoranthene-1-carboxylate
• CAS: 133550-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: OIQYLPKPSGMBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-fluoranthenecarboxylate 、 锂硼氢 、 四氢呋喃 、 盐酸 在 氮 、 水 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54.75 g (86%) of 1-hydroxymethylfluoranthene was obtained的产率得到荧蒽-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）ArCH.sub.2 R.sup.1（I）的化合物或其单甲基或单乙基醚（包括这些醚的公式（I）化合物总共不超过30个碳原子）；它们的醚，酯；酸加成盐；其中Ar是一个C.sub.15-18融合四环芳烃环系统，包含3或4个芳香环或C.sub.17-22融合五环芳烃环系统，包含4或5个芳香环，或其取代衍生物；环系统Ar应该是平面的或者仅稍微偏离平面。因此，环系统包含最多两个非芳香碳原子，它们可以在同一个环中，此时它们是相邻的，或者在不同的环中；Ar不是苝、芴、蒽、芘或三苯基；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个##STR1##基团，其中m为0或1；R.sup.5是氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-5烷基，可选地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元或六元饱和羧酸环；R.sup.10是氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14是氢、甲基、羟基或羟甲基。

  公开号：

  US05241107A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,10b-tetrahydro-1-fluoranthenecarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到methyl 1-fluoranthenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding

  摘要：

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00111a010