6-cyclopropyl-4-(4'-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-methyl-1-(2'-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine | 126274-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclopropyl-4-(4'-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-methyl-1-(2'-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: [6-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-pyridin-2-ylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]methanol
• CAS: 126274-15-5
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₄O
• 分子量: 374.417
• InChiKey: NPRRHRODGXOVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropyl-4-(4'-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-methyl-1-(2'-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(3S,5R)-7-[6-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶和缩合嘧啶基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00203-7
• 作为产物：
  描述：

  6-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-cyclopropyl-4-(4'-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-methyl-1-(2'-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶和缩合嘧啶基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00203-7

文献信息

• Pyrazolopyridine type mevalonolactones
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0339358A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  The present invention relates to compounds of the formula: where Y is -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -C(CH3)=CH- or -CH=C(CH3); Z is -Q-CH2WCH2-CO2R12, or (wherein Q is -C(O)-, -C(OR13)2- or -CH(OH)-; W is -C(O)-, -C(OR13)2- or -C(R11)(OH)-; and their pharmaceutical uses as anti-hyperlipidemic, hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.

  本发明涉及式的化合物： 其中 Y 是 -CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-C(CH3)=CH- 或 -CH=C(CH3)； Z 是 -Q-CH2WCH2-CO2R12、 或 (其中 Q 是 -C(O)-、-C(OR13)2- 或 -CH(OH)-；W 是 -C(O)-、-C(OR13)2- 或 -C(R11)(OH)-；以及它们作为抗高脂血症、降脂蛋白血症和抗动脉粥样硬化药物的药物用途。
• US5024999A
  申请人：——

  公开号：US5024999A

  公开（公告）日：1991-06-18
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE TYPE MEVALONOLACTONES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1989010365A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), where Y is -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -C(CH3)=CH- or -CH=C(CH3); Z is -Q-CH2WCH2-CO2R12, (a), (b), or (c) (Wherein Q is -C(0)-, -C(OR13)2-or -CH(OH)-; W is -C(O)-, -C(OR13)2- or -C(R11)(OH)-, and their pharmaceutical uses as anti-hyperlipidemic, hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.(FR) Des composés ont la formule (I), dans laquelle Y représente -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -C(CH3)=CH- ou -CH=C(CH3) et Z représente -Q-CH2WCH2-CO2R12, les formules (a), (b) ou (c), où Q représente -C(O)-, -C(OR13)2- ou -CH(OH)-, W représente -C(0)-; -C(OR13)2- ou -C(R11)(OH) -. L'invention concerne également leurs utilisations pharmaceutiques comme agents anti-hyperlipidémiques, hypolipoprotéiniques et anti-adhérosclérotiques.
• Synthesis and biological evaluations of condensed pyridine and condensed pyrimidine-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Mikio Suzuki、Hiroshi Iwasaki、Yoshihiro Fujikawa、Mitsuaki Sakashita、Masaki Kitahara、Ryozo Sakoda

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00203-7

  日期：2001.5

  3,5-dihydroxyheptenoic acid derivatives containing pyrazolopyridine, isoxazolopyridine, thienopyridine, and pyrazolopyrimidine as a key scaffold was synthesized from condensed pyridine and condensed pyrimidine carboxylic acid esters by homologation, aldol condensation with ethyl acetoacetate dianion, and stereoselective reduction of the 5-hydroxyketone. Several compounds in the series were found to

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。