2-(3-phenylprop-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene | 1220997-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-(triphenylphosphonylidene)benzenamine；Triphenyl-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]imino-lambda5-phosphane；triphenyl-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]imino-λ5-phosphane
• CAS: 1220997-97-6
• 化学式: C₃₃H₂₆NP
• 分子量: 467.55
• InChiKey: JHYXAUMCIPRVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-phenyl-5,12-dihydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的邻炔基苯基碳二亚胺的分子内杂Diels-Alder反应合成二氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶。

  摘要：

  N-（原炔丙基苯基）-N'-芳基碳二亚胺的ZnCl2促进的分子内杂Diels-Alder反应具有以下功能：其中芳基-N = C部分起2-azabuta-1,3-diene，4pi的作用实现了。通过这种方法，成功地合成了非常罕见的5,12-二氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶和完全芳构化的二苯并[b，g] [1,8]萘啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00363
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-(3-phenylprop-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应及相关的[4 + 2]和[2 + 2]环加成

  摘要：

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171220142731

文献信息

• A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction
  作者：Takao Saito、Naoki Furukawa、Takashi Otani

  DOI：10.1039/b924301a

  日期：——

  A new straightforward synthetic method for 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-2-ones via a [RhCl(CO)2]2–dppp catalyzed Pauson–Khand-type reaction of N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides is reported.

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。
• Dibenzopyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02674

  日期：2018.1.19

  8]naphthyridine and its derivatives were synthesized using two methods: fully intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition and oxidative aromatization using substituted carbodiimide and modification of an electron-rich indole ring of an L-shaped skeleton via electrophilic reaction and cross-coupling. These L-shaped compounds emitted fluorescence in high quantum yield. The position of substituents affected

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Alkyne-Ketenimines and Related [4+2] and [2+2] Cycloadditions
  作者：Mateo Alajarin、Francisco-Jose Ballester、Angel Vidal

  DOI：10.2174/1570178615666171220142731

  日期：2018.4.12

  The first examples of intramolecular Pauson-Khand reactions involving ketenimines are reported. The alkyne-ketenimines participate through the C=C bond of the ketenimine fragment in the [2+2+1] cyclization process giving rise to cyclopenta[b]quinolin-2-ones. In the absence of metal carbonyl complexes, two competitive periselective cycloadditions occur when the alkyne-ketenimines are heated in benzene

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。
• ZnCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Promoted Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reaction of &lt;i&gt;o&lt;/i&gt;-Alkynylphenylcarbodiimides for Synthesis of Dihydrodibenzo[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;g&lt;/i&gt;][1,8]naphthyridines
  作者：Noriki Kutsumura、Yasuaki Koyama、Kotaro Tateno、Naoshi Yamamoto、Hiroshi Nagase、Takao Saito

  DOI：10.1248/cpb.c16-00363

  日期：——

  The ZnCl2-promoted intramolecular hetero Diels-Alder reaction of N-(ortho-propargylphenyl)-N'-arylcarbodiimides, in which the aryl-N=C moiety functioned as a 2-azabuta-1,3-diene, 4pi component, has been achieved. By this method, very rare 5,12-dihydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridines and fully aromatized dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines were successfully synthesized.

  N-（原炔丙基苯基）-N'-芳基碳二亚胺的ZnCl2促进的分子内杂Diels-Alder反应具有以下功能：其中芳基-N = C部分起2-azabuta-1,3-diene，4pi的作用实现了。通过这种方法，成功地合成了非常罕见的5,12-二氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶和完全芳构化的二苯并[b，g] [1,8]萘啶。