4-Acetoxy-tetradec-5-ynoic acid | 133399-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Acetoxy-tetradec-5-ynoic acid
• 英文别名: 4-Acetyloxytetradec-5-ynoic acid
• CAS: 133399-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: MVGGXUXCCGVNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 manganese triacetate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.17h， 生成 4-Acetoxy-tetradec-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Melikyan, Gagik G.; Mkrtchyan, Varsik M.; Badanyan, Shaliko O., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2037 - 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of producing optically active hydroxyesters
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0435293A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  This invention relates to methods for producing optically active hydroxyesters and also to methods for producing and purifying optically active five-membered ring lactones. More specifically, the invention provides methods for efficiently, safely, and selectively producing and purifying optically active (R)-hydroxyester (shown by formula 1) and optically active (S)-hydroxyester (shown by formula 2) in high state of purity at ordinary temperature. The invention also relates to application of the inter-convertible optically active (R)-five-membered ring lacton (shown by formula 5). They are intermediates for synthesizing various medicines, agricultural chemicals, and biologically active substances, however especially useful for synthesizing pheromone of a noxious insect, Popillia japonica Newman. (Here,R₁ denotes -C≡C-R₃ or -C=C-R₃; R₂ and R₃ denote straight chain or branched alkyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; R₄ denotes alkyl groups, aralkyl groups, or haloalkyl groups containing 1 to 12 carbon atoms and the end group of R₄ may be carboxyl groups; * denotes asymmetricrbon atoms.)

  本发明涉及生产光学活性羟酯的方法，也涉及生产和纯化光学活性五元环内酯的方法。 更具体地说，本发明提供了在常温下高效、安全、选择性地生产和纯化高纯度光学活性（R）-羟酯（如式 1 所示）和光学活性（S）-羟酯（如式 2 所示）的方法。 本发明还涉及可相互转化的光学活性（R）-五元环内酯（如式 5 所示）的应用。 它们是合成各种药物、农药和生物活性物质的中间体，但尤其适用于合成一种有害昆虫 Popillia japonica Newman 的信息素。 (这里，R₁ 表示 -C≡C-R₃ 或 -C=C-R₃；R₂ 和 R₃ 表示含有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基；R₄ 表示含有 1 至 12 个碳原子的烷基、芳基或卤代烷基，R₄ 的末端基团可以是羧基；* 表示不对称碳原子）。
• US5272069A
  申请人：——

  公开号：US5272069A

  公开（公告）日：1993-12-21