8-(acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole | 131849-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: 8-(2-acetoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole；Pyrido[1,2-a]indole-8-ethanol, 6,7,8,9-tetrahydro-, 8-acetate；2-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-yl)ethyl acetate
• CAS: 131849-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HDIALVPJWKYXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(acetoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-[8-(2-acetoxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(1-methyl-3-indolyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein kinase C. 3. Potent and highly selective bisindolylmaleimides by conformational restriction

  摘要：

  The protein kinase inhibitor staurosporine has been used to design a series of selective bisindolylmaleimide inhibitors of protein kinase C (PKC). Guided by molecular graphics, conformational restriction of the cationic side chain has led to ATP competitive inhibitors of improved potency and selectivity. Two compounds have been further evaluated and were shown to inhibit PKC of human origin and prevent T-cell activation in a human allogeneic mixed lymphocyte reaction. One of these compounds was orally absorbed in mice and antagonized a phorbol ester induced paw edema in a dose-dependent manner. This compound also selectively inhibited the secondary T-cell mediated response in a developing adjuvant arthritis model in rats and provides evidence for the potential use of PKC inhibitors as therapeutic immunomodulators.

  DOI：

  10.1021/jm00053a003

文献信息

• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384349A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Pyrrolderivate der Formel worin R¹ bis R⁸, R, X, Y und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind therapeutisch aktive Sub­stanzen, insbesondere zur Verwendung als antiinflamma­torisch, immunologisch, onkologisch, bronchopulmonär und kardiovaskulär aktive Substanzen oder als Wirkstoffe in der Behandlung von Asthma oder AIDS. Sie werden hergestellt aus entsprechenden Furandion­derivaten, worin O für =N-R, X und Y steht.

  式中的吡咯衍生物 其中 R¹ 至 R⁸、R、X、Y 和 m 具有说明中给出的含义，是具有治疗活性的物质，特别是可用作抗炎、免疫、肿瘤、支气管和心血管活性物质或治疗哮喘或艾滋病的活性物质。 它们由相应的呋喃二酮衍生物制得，其中 O 代表 =N-R、X 和 Y。
• US5721245A
  申请人：——

  公开号：US5721245A

  公开（公告）日：1998-02-24