(E)-2-(1-cyclohexyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1391743-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-cyclohexyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-1-cyclohexyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1391743-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₈BF₃O₂
• 分子量: 380.258
• InChiKey: NZYRTEMFHDMZPA-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-cyclohexyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(-)-2-(1-cyclohexyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201200246
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(1-cyclohexyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201200246