(2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-iodopentanal O-(tert-butyldiphenylsilyl) oxime | 631915-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-iodopentanal O-(tert-butyldiphenylsilyl) oxime
• 英文别名: (E,2R,3S,4S)-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-iodo-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentan-1-imine
• CAS: 631915-22-5
• 化学式: C₄₂H₄₆INO₄Si
• 分子量: 783.822
• InChiKey: ZHQWCBPDKZQUHF-GRFDEDFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-iodopentanal O-(tert-butyldiphenylsilyl) oxime 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-1-hydroxypyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选单价和二价吡咯烷亚氨基糖文库发现人氨基己糖苷酶抑制剂

  摘要：

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105650
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-iodopentanal O-(tert-butyldiphenylsilyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧木麻黄碱的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  1,4-脱水-2,3,5-三-O-苄基-1-脱氧-1-亚氨基-D-阿拉伯糖醇N-氧化物（8）与烯丙醇的反应生成两种吡咯并的3.6：1混合物[1,2- b ]异恶唑衍生物13和14。主要的加合物13被转化为7-脱氧木麻黄碱（7），这是一种来自根霉菌的强力，特异性和竞争性淀粉葡糖苷酶抑制剂（见表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390248

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Synthesis and Structural Revision of Glyphaeaside C
  作者：Brendan J. Byatt、Atsushi Kato、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01248

  日期：2021.5.21

  natural glyphaeaside C, originally assigned as a derivative of the piperidine natural product 1-deoxynojirimycin (DNJ), has been revised as a derivative of 2,5-dideoxy-2,5-imino-l-mannitol (l-DMDP) by the total synthesis of its enantiomer. This revised l-DMDP-derived configuration is the first of its kind to be observed in nature. The prepared iminosugars displayed the nanomolar inhibition of bovine liver

  天然glyphaeaside C，原本分配为哌啶天然产物1-脱氧野尻霉素（DNJ）的衍生物的亚氨基糖核心，已被修改为衍生物的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基升-mannitol（升- DMDP）由其对映异构体全合成。这种经修改的1 -DMDP衍生的构型是自然界中首次观察到的同类构型。制备的亚氨基糖显示出对牛肝β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的纳摩尔抑制作用。