1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2,2,2-trichloroethanone | 1214921-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2,2,2-trichloroethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethanone
• CAS: 1214921-46-6
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO₂
• 分子量: 230.478
• InChiKey: GTOFVCLRJBNOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2,2,2-trichloroethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 C₇₃H₁₀₀Co₂N₄O₇ 作用下， 以 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2,2-trichloro-1-((3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins

  摘要：

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ja5025645
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethanone 在 edetate disodium 、 1,1,1-三氟丙酮 、 oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2,2,2-trichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  Kalow, Julia A.; Doyle, Abigail G., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3268 - 3269

  摘要：

  DOI：