2-[(4S)-4-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutoxy]oxane | 1231752-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-4-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutoxy]oxane
• CAS: 1231752-46-7
• 化学式: C₃₅H₄₄O₆
• 分子量: 560.731
• InChiKey: XQWPXCCRTFQJKY-CRVFJICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutoxy]oxane 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(4S,5S,6R,7S)-7-phenyl-4,7-bis(phenylmethoxy)heptane-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol 在 溴甲苯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-[(4S)-4-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557