S-(4-methoxybenzyl) N,N-dimethylthiocarbamate | 27877-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(4-methoxybenzyl) N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-[(4-methoxyphenyl)methyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 27877-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: LJJQTGOZKSTWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxybenzyl) N,N-dimethylthiocarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-甲氧基苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Thio和Seleno Newman–Kwart重排

  摘要：

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01468
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-methoxybenzyl) N,N-dimethylthiocarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到S-(4-methoxybenzyl) N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Thio和Seleno Newman–Kwart重排

  摘要：

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01468

文献信息

• US5565602A
  申请人：——

  公开号：US5565602A

  公开（公告）日：1996-10-15