dimethyl (4R)-4-ethenyl-5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate | 1374156-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl (4R)-4-ethenyl-5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1374156-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: LFEHOGNPYOYSAN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基苄基)丙二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (4R)-4-ethenyl-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate 、 dimethyl (4R)-4-ethenyl-5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基苯酚的对映选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol3008793

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation of phenols
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing-Long Xu、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ob02574a

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation reaction of phenols was developed under mild conditions. In the presence of Pd2(dba)3 with (1R,2R)-DACH-phenyl Trost ligand (L2) in toluene at 50 °C, the reaction provides various C4 substituted tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, regioselectivity and enantioselectivity.

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。