(R)-N-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1207463-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1207463-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: BPBMXRBYTRYERA-LRAJWGHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(R)-N-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]-2-methyl-N-prop-2-enylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-2-phenylpiperidine: An Advanced Key Intermediate of Human Non-Peptide NK-1 Receptor Antagonists

  摘要：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 是一些非肽类人类 NK-1 受体拮抗剂如 (+)-CP-99,994、(+)-CP-122,721 和 (+)-LP-733,060 的已知高级关键中间体，本报告报道了该化合物的快速、高产合成。这种合成方法的关键步骤是将外消旋 3-（甲氧基甲氧基）烯基溴化锌立体选择性加到对映体（R S,E）-N-2-亚苄基-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺和闭环偏合成反应中。按照这个步骤，经过七个步骤就得到了 (2S,3R)-3-羟基-2-苯基哌啶，总收率为 56.2%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218308
• 作为产物：
  描述：

  在 3,5-dithia-1,2-octanediol 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-2-phenylpiperidine: An Advanced Key Intermediate of Human Non-Peptide NK-1 Receptor Antagonists

  摘要：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 是一些非肽类人类 NK-1 受体拮抗剂如 (+)-CP-99,994、(+)-CP-122,721 和 (+)-LP-733,060 的已知高级关键中间体，本报告报道了该化合物的快速、高产合成。这种合成方法的关键步骤是将外消旋 3-（甲氧基甲氧基）烯基溴化锌立体选择性加到对映体（R S,E）-N-2-亚苄基-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺和闭环偏合成反应中。按照这个步骤，经过七个步骤就得到了 (2S,3R)-3-羟基-2-苯基哌啶，总收率为 56.2%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218308