methyl 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranoside | 211993-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-difluoro-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 211993-16-7
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₃
• 分子量: 182.167
• InChiKey: MZFRRESUQPPCBR-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-4,5-difluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3