(2S,3S,4R,5S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol | 911830-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-5-methyl-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylmethoxyhept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 911830-82-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: IYKACUXIKUCRTC-UWZAIZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,2,3-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  使用溶剂诱导的高立体选择性 3-丁烯基与 l-苏糖亚胺加成合成 (2S,3R,4S)-异诺他汀

  摘要：

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942426
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5S,1'R)-4-amino-3-O-benzyl-5-methyl-N-(1'-phenylethyl)-6-heptene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  使用溶剂诱导的高立体选择性 3-丁烯基与 l-苏糖亚胺加成合成 (2S,3R,4S)-异诺他汀

  摘要：

  基于 1-butene-3-yl 与苏糖亚胺的高度立体选择性加成，从 L-酒石酸开始，经过 11 步序列获得异诺他汀。通过将关键的 d-xylo 加合物转化为 d-内酯来确定异诺他汀 C-4 处甲基的取向。这也表明，关键加合物的两个末端，即二醇丙酮化物和乙烯基部分，可以选择性地加工成酸官能团，从而产生氨基羟甲基酸和二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942426