1-(2-(4-chlorophenyl)propyl)piperidine | 1440521-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)propyl)piperidine
• 英文别名: 4-[2-(4-chlorophenyl)propyl]piperidine；1-[2-(4-Chlorophenyl)propyl]piperidine
• CAS: 1440521-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN
• 分子量: 237.772
• InChiKey: QCTMQISMPPFENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯苯乙烯 、 一氧化碳 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 3,3’-[1,2-phenylenebis(methylene)]bis(1-methyl-1H-imidazol-3-ium) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于选择性氢氨甲基化反应的均相和半非均相磁性可回收双-N-杂环卡宾铑（I）基催化剂

  摘要：

  研究了铑的各种双-N-杂环卡宾（双-NHC）配合物的制备及其在乙烯基芳烃氢氨甲基化中的应用。测试了各种反应参数，如溶剂、温度和压力，并将优化的方案应用于各种乙烯基芳烃和胺，以良好的收率和对支化产物的高选择性提供相应的胺。与含有双齿膦或单齿 NHC 配体的催化剂相比，基于双 NHC 的催化剂表现出优异的反应性和选择性。三乙氧基甲硅烷基官能化的双 NHC 配体固定在磁性纳米粒子上，然后用于结合铑催化剂。所得催化体系成功用于加氢氨甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403526

文献信息

• Selective hydroaminomethylation of olefins using simple and efficient Rh-phosphinite complex catalyst
  作者：Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3046

  日期：2013.12

  Hydroaminomethylation of various olefins with primary and secondary amines was carried out using a simple and efficient rhodium–phosphinite complex catalyst. The influence of various reaction parameters including the effects of temperature, pressure, catalyst loading, time and solvents has been investigated. The present protocol is general with wider substrate applicability for the synthesis of an

  各种烯烃与伯胺和仲胺的氢氨基甲基化反应是使用简单有效的铑-次亚膦酸酯络合物催化剂进行的。研究了各种反应参数的影响，包括温度，压力，催化剂负载量，时间和溶剂的影响。本方案是一般的，具有广泛的底物适用性，用于合成重要种类的脂族胺和芳基乙胺。在温和的反应条件下，以非常好的底物/催化剂摩尔比（周转数2500）实现了对胺的高活性和选择性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Styrenes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol4012635

  日期：2013.6.21

  The highly linear-selective hydroaminomethylation of styrenes is very challenging. Herein, an efficient, highly chemoselective, and linear-selective hydroaminomethylation (l/b up to >99:1) of styrenes using Rh(nbd)2SbF6 with a pyrrole-based 3,3′,5,5′-substituted tetraphosphorus ligand is documented. This is in sharp contrast to other available processes leading to branched amines and provides a novel

  苯乙烯的高度线性选择性的氢氨基甲基化是非常具有挑战性的。本文中，使用具有吡咯基3,3'，5,5'-取代的Rh（nbd）2 SbF 6的苯乙烯高效，高度化学选择性和线性选择性氢氨基甲基化（l / b高达> 99：1）记录了四磷配体。这与导致支链胺的其他可用方法形成鲜明对比，并为3-芳基丙胺提供了一种新颖的原子经济方法。