1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one | 1353275-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1353275-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: FKBPWNNSCMXJHS-WDQPUEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(3aR,5S,6S,6aS)-6-(difluoromethyl)-5-ethenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a