(4R,2E)-[4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2-butenyloxy]triisopropylsilane | 1204830-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2E)-[4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2-butenyloxy]triisopropylsilane
• 英文别名: [(E,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1204830-87-4
• 化学式: C₂₅H₃₄Cl₂OSi
• 分子量: 449.536
• InChiKey: HIWVFIMMMZRCHJ-UQNNOOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2E)-[4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2-butenyloxy]triisopropylsilane 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264
• 作为产物：
  描述：

  (4R,3E)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1-(triisopropylsilyloxy)-3-buten-2-yl 2-methoxybenzoate 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(4R,2E)-[4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2-butenyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264