(S)-tert-butyl [(1S,2S)-2-methoxycarbonyl]-1,2-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1253734-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl [(1S,2S)-2-methoxycarbonyl]-1,2-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-3-methoxy-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1253734-92-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇
• 分子量: 499.604
• InChiKey: YIKSREHTAIODMZ-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl [(1S,2S)-2-methoxycarbonyl]-1,2-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以36%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S)-4-(methoxycarbonyl)-3,4-bis(benzyloxy)-1-hydroxybutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(S)-tert-butyl [(1S,2S)-2-methoxycarbonyl]-1,2-bis(benzyloxy)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843