(1R,2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2,6-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde | 237406-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2,6-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3S,6S)-2,6-dimethyl-3-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 237406-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: BJICSWXFOPGLON-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2,6-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.05h， 生成 (1S,6S)-6-Benzyloxy-1-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxy-5-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2,6-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1