N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1311313-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methoxy-N-(oct-1-ynyl)benzenesulfonamide；N-benzyl-4-methoxy-N-oct-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1311313-22-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: XVDFVSXKUSINNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N,N'-(2-hexyl-4-pentylcyclopenta-1,4-diene-1,3-diyl)bis(N-benzyl-4-methoxylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  在金催化中利用亚酰胺的双价反应性：炔烃二聚反应的罕见案例

  摘要：

  结果的金矿：在金（I）络合物的存在下，一系列的酰胺被二聚了。这种前所未有的转变涉及关键的酮亚胺中间体的形成，该中间体起反应以形成各种环状和非环状产物。乙酰胺的取代模式决定了形成哪种产物（参见方案； EWG =吸电子基团，Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100327
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-benzyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013

文献信息

• AlCl₃-Catalyzed Annulations of Ynamides Involving a Torquoselective Process for the Simultaneous Control of Central and Axial Chirality
  作者：Yanyan Yang、Hongxu Liu、Cheng Peng、Jie Wu、Jingyi Zhang、Yan Qiao、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02480

  日期：2016.10.7

  substituted ynamides with o-quinone methides is reported. In the presence of AlCl3, a sequence comprising a [2 + 2] cycloaddition followed by the torquoselective 4π-electrocyclic ring opening and 6π-electrocyclic ring closure leads to highly stereoselective formation of diastereoisomeric 4-amino-2H-chromenes. Terminally unsubstituted ynamides undergo AlCl3-catalyzed [4 + 2] cycloaddition with o-quinone

  据报道，通过用邻醌甲基化物对末端取代的酰胺酰胺进行环化，可以同时控制中心和轴向手性的高热选择过程。在存在AlCl 3的情况下，包含[2 + 2]环加成，继之以扭转选择性的4π-电子环开环和6π-电子环闭环的序列导致非对映异构体4-氨基-2 H-色烯的高度立体选择性形成。末端未取代的炔酰胺与邻醌甲基化物进行AlCl 3催化的[4 + 2]环加成反应，从而提供2-氨基-4 H-色烯。