(1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-phenylsulfanylbut-2'-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 860401-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-phenylsulfanylbut-2'-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(E,1S)-4-phenylsulfanyl-1-triethylsilyloxybut-2-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 860401-78-1
• 化学式: C₃₈H₅₀O₄SSi₂
• 分子量: 659.05
• InChiKey: WKCJRAHNXDAUPK-OWQZDELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-phenylsulfanylbut-2'-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-phenylsulfanylbut-2'-enyl]-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Oxabicyclo[2.2.1]heptane Segment of Solanoeclepin A

  摘要：

  描述了 Solanoeclepin A 的氧杂双环[2.2.1]庚烷片段的不对称合成，该片段对马铃薯胞囊线虫表现出显着的孵化刺激活性。通过在乙腈中用双(可力丁)碘(I)六氟磷酸盐进行碘醚化来构建氧杂双环骨架。 通过以下立体选择性二羟基化和二甲基引入进一步合成氧杂双环片段。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865291
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-hydroxybut-2'-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 草酰氯 、 三丁基膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(1'S,2'E)-1'-(triethylsilyloxy)-4'-phenylsulfanylbut-2'-enyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Oxabicyclo[2.2.1]heptane Segment of Solanoeclepin A

  摘要：

  描述了 Solanoeclepin A 的氧杂双环[2.2.1]庚烷片段的不对称合成，该片段对马铃薯胞囊线虫表现出显着的孵化刺激活性。通过在乙腈中用双(可力丁)碘(I)六氟磷酸盐进行碘醚化来构建氧杂双环骨架。 通过以下立体选择性二羟基化和二甲基引入进一步合成氧杂双环片段。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865291