tert-butyl-2-[(4R,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 878006-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl-2-[(4R,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 878006-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HRXCHVKZZACMJC-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-[(4R,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]acetate 、 正丁基锂 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-2-[(4R,5R,6S)-5-butyl-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Keto-1,3-diols and Protected 1,2,3-Triols Bearing Two Quaternary Stereocenters

  摘要：

  本论文介绍了以 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-酮-SAMP-腙为起点，不对称合成在δ-和δ±′-位上具有两个季立体中心的 1,3-二羟基-2-酮的方法。该方案包括四个连续的δ±/δ±′-烷基化反应，最后一个反应是在添加剂 DMPU 的情况下进行的。在两相体系中对手性助剂和缩醛功能进行酸性裂解后，得到的标题化合物具有很高的立体选择性（de ≥ 91-97%，ee ≥ 96%），总产率从中等到非常好（14-61%）。此外，通过亲核 1,2- 添加到羰基上得到了 1,2-季 1,3-保护的 1,2,3-三醇单立体异构体（de，ee ≥ 96%），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918425
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-2-{(4R,6S)-5-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到tert-butyl-2-[(4R,6S)-2,2,4,6-tetramethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Keto-1,3-diols and Protected 1,2,3-Triols Bearing Two Quaternary Stereocenters

  摘要：

  本论文介绍了以 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-5-酮-SAMP-腙为起点，不对称合成在δ-和δ±′-位上具有两个季立体中心的 1,3-二羟基-2-酮的方法。该方案包括四个连续的δ±/δ±′-烷基化反应，最后一个反应是在添加剂 DMPU 的情况下进行的。在两相体系中对手性助剂和缩醛功能进行酸性裂解后，得到的标题化合物具有很高的立体选择性（de ≥ 91-97%，ee ≥ 96%），总产率从中等到非常好（14-61%）。此外，通过亲核 1,2- 添加到羰基上得到了 1,2-季 1,3-保护的 1,2,3-三醇单立体异构体（de，ee ≥ 96%），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918425