2-acetylamino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid methyl ester | 1012053-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2-acetylamino-4-[(hydroxy)(methyl)phosphinyl]-2-butenoic acid methyl ester；[(Z)-3-acetamido-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-methylphosphinic acid
• CAS: 1012053-85-8
• 化学式: C₈H₁₄NO₅P
• 分子量: 235.177
• InChiKey: KFGHHYJZJRSNLO-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid methyl ester 在 ((-)-(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine-κP])chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]ruthenium(1+) chloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以90.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOPHOSPHINYLBUTANOIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2060578B1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOPHOSPHINYLBUTANOIC ACIDS
  申请人：Minowa Nobuto

  公开号：US20090221851A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is a process for producing optically active aminophosphinylbutanoic acids represented by the formula (2) (in the formula (2), R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 2 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), an aryl group, an aryloxy group, or a benzyloxy group, and R 4 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s); and * represents an asymmetric carbon atom), wherein a compound represented by the formula (1) (in the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 2 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s), an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), an aryl group, an aryloxy group, or a benzyloxy group, and R 4 represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atom(s)) is asymmetrically hydrogenated in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex. With the process for the production, a compound useful in a herbicide such as L-AHPB can be produced with good efficiency and high asymmetric yield.

  本发明涉及一种制备光学活性氨基膦基丁酸的方法，其化学式为（2）（在化学式（2）中，R1代表具有1至4个碳原子的烷基，R2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R3代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；*代表不对称碳原子），其中在钌-光学活性膦配合物的存在下，化学式（1）所表示的化合物（在化学式（1）中，R1代表具有1至4个碳原子的烷基，R2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基，R3代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基）进行不对称氢化。通过该制备方法，可以高效率、高对映选择性地制备出一种在除草剂中有用的化合物，如L-AHPB。
• US4922006A
  申请人：——

  公开号：US4922006A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US8076503B2
  申请人：——

  公开号：US8076503B2

  公开（公告）日：2011-12-13