3-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine | 184374-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(5-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 184374-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: IYWPYCJQLOUHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 、 4-(3-Phenyl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 3-phenyl-2-[4-[[4-(3-pyridin-3-yl-1H-pyrazol-5-yl)piperidin-1-yl]methyl]phenyl]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Allosteric inhibitors of Akt1 and Akt2: A naphthyridinone with efficacy in an A2780 tumor xenograft model

  摘要：

  A series of naphthyridine and naphthyridinone allosteric dual inhibitors of Akt1 and 2 have been developed. These compounds have been optimized to have potent dual activity against the activated kinase as well as the activation of Akt in cells. One molecule in particular, compound 17, has potent inhibitory activity against Akt1 and 2 in vivo in a mouse lung and efficacy in a tumor xenograft model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one 在 一水合肼 作用下， 生成 3-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现 D25，一种有效的选择性 MNK 抑制剂，用于治疗脓毒症相关急性脾损伤

  摘要：

  丝裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶 （MNK） 和磷酸化真核起始因子 4E （p-eIF4E） 在调节与癌症发展、代谢和炎症相关的 mRNA 翻译和蛋白质合成中起关键作用。本研究对 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）吡啶结构进行了修饰，从而发现了 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 （D25） 作为一种有效的选择性 MNK 抑制剂。D25 显示出抑制活性，MNK1 的 IC 50 值为 120.6 nM，MNK2 的 IC50 值为 134.7 nM，显示出卓越的选择性。D25 抑制 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的表达，如诱导型 NO 合酶、环氧合酶-2 和白细胞介素-6 （IL-6）。在脂多糖诱导的脓毒症小鼠模型中，D25 显著降低脾组织中的 p-eIF4E，降低肿瘤坏死因子 α、白细胞介素-1β 和 IL-6 的表达，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02441

文献信息

• [EN] N-CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS N-CYCLOPENTYLIQUES DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000076972A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (wherein R?1, R3, R4, R5, R6, R7, R8¿, X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的化合物（其中R?1，R3，R4，R5，R6，R7，R8¿，X，n，x和y在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂是有用的。特别地，这些化合物是趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020120146A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is directed to compounds of the formula I: 1 (wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CC R-3.

  本发明涉及式I的化合物：1（其中R1，R3，R4，R5，R6，R7，R8，X，n，x和y在此定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• N-CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1192133B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• US6358979B1
  申请人：——

  公开号：US6358979B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US6432981B1
  申请人：——

  公开号：US6432981B1

  公开（公告）日：2002-08-13