(4-fluorobenzyl)diphenylphosphine | 943145-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl-diphenylphosphane
• CAS: 943145-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₆FP
• 分子量: 294.308
• InChiKey: PZPGANGNQALQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobenzyl)diphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以49 mg的产率得到(4-fluorobenzyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  P(O)–H 化合物与醛的还原偶联用于膦和氧化膦的一般合成

  摘要：

  公开了一种从 >P(O)-H 化合物和醛选择性构建 C(sp 3 )-P(III) 或 -P(V) 键的新策略。通过使用H 3 PO 3 /I 2体系，各种仲氧化膦可以与芳香族和脂肪族醛反应，以良好的产率提供有价值的膦（以硫化物形式分离）和氧化膦。该方法底物范围广，反应条件简单，避免了有毒卤化物和金属的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02678
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 四氢呋喃 、 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-fluorobenzyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐介导的有机硼酸酯脱硼基化直接合成叔膦

  摘要：

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00001

文献信息

• Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides
  作者：Feijun Wang、Mingliang Qu、Feng Chen、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc33908k

  日期：——

  The reaction of aldehydes with Ph2PI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to good yields.

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。
• [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV OF LJUBLJANA

  公开号：WO2018055096A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This invention relates to new inhibitors of MAO-Bwith the general formula I, where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the alleviation of symptoms and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。
• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Synthesis of new π-stabilized organophosphorane bis-ylide ligands
  作者：K. A. Rufanov、A. V. Shevelyukhina

  DOI：10.1007/s11172-023-3919-6

  日期：2023.6

  compounds. Ligands of the fluorenylidene, indenylidene, and cyclopentadienylidene types were synthesized in high yields. π-Stabilized organo-phosphorane ligands are readily metalated with potassium hydride and sodium amide to give the corresponding salts as solvates with THF. The reaction of 9-(diphenylphosphino)-fluorenide, Li[Ph2PC13H8], with Ph2PCl afforded the gem-bis(phosphine) ligand [9,9-(Ph2P)2C13H8]

  描述了一系列新型有机正膦双叶立德配体的合成。在去质子化后，叶立德α -碳负离子的稳定化是通过与碳负离子中心键合的α -芳基的π 系统上或在 Cp} 型芳香系统上的负电荷离域来实现的。该系统涉及α-碳负离子。以 Ph 2为原料原位合成二苄基叶立德 [Ph 2 P(=CHARr)(CH 2 Ar)]PLi 和 2 当量。苯甲基卤化物的含量显着提高了目标化合物的产率。高产率合成了亚芴基、茚基和亚环戊二烯类型的配体。π-稳定的有机正膦配体很容易被氢化钾和氨基钠金属化，得到相应的盐，与 THF 形成溶剂化物。9-(二苯基膦)-芴Li[Ph 2 PC 13 H 8 ]与Ph 2 PCl反应得到偕-双(膦)配体[9,9-(Ph 2 P) 2 C 13 H 8 ]很容易得到相应的钯络合物 [κ- P, P -(Ph 2P) 2 C 13 H 8 }PdCl 2 ]，产率高。
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。