befloxatone | 1467065-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: befloxatone
• 英文别名: (5R)-5-(methoxymethyl)-3-[4-(4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutoxy)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1467065-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 349.307
• InChiKey: IALVDLPLCLFBCF-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-羟基苯基)-5-(甲氧基甲基)-2-恶唑烷酮 、 2-Hydroxy-4-(tosyloxy)-1,1,1-trifluorobutane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到befloxatone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone

  摘要：

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.132

文献信息

• US5036091A
  申请人：——

  公开号：US5036091A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5196543A
  申请人：——

  公开号：US5196543A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5264443A
  申请人：——

  公开号：US5264443A

  公开（公告）日：1993-11-23
• Nucleophilic trifluoromethylation of conjugate acceptors via phenyl trifluoromethyl sulfone
  作者：Kaumba Sakavuyi、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.132

  日期：2013.11

  A mild procedure for the conjugate addition of the trifluoromethyl anion to activated Michael acceptors such as arylidenemalononitriles (15 examples) and arylidene Meldrum's acids (9 examples) using phenyl trifluoromethyl sulfone through a reductive magnesium metal mediated procedure is described. The new methodology is used to prepare befloxatone, a reversible and selective monoamine oxidase A inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.