[3-(1H-吡唑-1-基甲基)苯基]甲醇 | 677749-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: [3-(1H-吡唑-1-基甲基)苯基]甲醇
• 英文名称: 2-Morpholino-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 677749-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O
• mdl: MFCD09025888
• 分子量: 256.227
• InChiKey: YHQPZJVNJDVPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1H-吡唑-1-基甲基)苯基]甲醇 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-吗啉-5-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  由MOF-碳模板制备的钴基纳米颗粒作为有效的氢化催化剂†

  摘要：

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc02807a

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。