3’-chloro-4’-(trifluoromethyl)[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid | 442670-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3’-chloro-4’-(trifluoromethyl)[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)-3'-chloro-2-biphenylcarboxylic acid；3'-Chloro-4'-(trifluoromethyl)-2-biphenylcarboxylic acid；2-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 442670-42-0
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃O₂
• 分子量: 300.665
• InChiKey: BFBPEAMTGIGDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-chloro-4’-(trifluoromethyl)[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 (5R)-5-(aminomethyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3'-chloro-N-[[(4R)-4-cyclopropyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyl]-4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3'-chloro-4'-trifluoromethylbiphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3’-chloro-4’-(trifluoromethyl)[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED BIPHENYLCARBOXYLIC ACIDS AND NOVEL TRICHLOROMETHYL - AND TRIFLUOROMETHYL - SUBSTITUTED BIPHENYLCARBONITRILES

  摘要：

  三氟甲基取代联苯甲酸是通过将甲基取代联苯腈转化为相应的三氯甲基取代联苯腈，然后将三氯甲基转化为三氟甲基从而得到三氟甲基取代联苯腈，并通过水解制备相应的羧酸。在这个过程中产生的一些中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  US20020095052A1

文献信息

• Process for the preparation of trifiuoromethyl-substituted biphenylcarboxylic acids and novel trichloromethyl-and trifluoromethyl-substituted biphenylcarbonitriles
  申请人：——

  公开号：US20030055285A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Trifluoromethyl-substituted biphenylcarboxylic acids are prepared by converting methyl-substituted biphenylcarbonitriles into the corresponding trichloromethyl-substituted biphenylcarbonitriles, converting the trichloromethyl group thereof to a trifluoromethyl group and thus obtaining trifluoromethyl-substituted biphenylcarbonitriles, and preparing the corresponding carboxylic acids therefrom by hydrolysis. A number of intermediates arising during this are novel compounds.

  三氟甲基取代的联苯羧酸是通过将甲基取代的联苯基碳腈转化为相应的三氯甲基取代的联苯基碳腈，将其三氯甲基基团转化为三氟甲基基团从而获得三氟甲基取代的联苯基碳腈，然后通过水解制备相应的羧酸。在此过程中产生的许多中间体是新化合物。
• Process for the preparation of trifluoromethyl-substituted biphenylcarboxylic acids and novel trichloromethyl-and trifluoromethyl-substituted biphenylcarbonitriles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06580002B2

  公开（公告）日：2003-06-17

  Trifluoromethyl-substituted biphenylcarboxylic acids are prepared by converting methyl-substituted biphenylcarbonitriles into the corresponding trichloromethyl-substituted biphenylcarbonitriles, converting the trichloromethyl group thereof to a trifluoromethyl group and thus obtaining trifluoromethyl-substituted biphenylcarbonitriles, and preparing the corresponding carboxylic acids therefrom by hydrolysis. A number of intermediates arising during this are novel compounds.

  三氟甲基取代的联苯羧酸是通过将甲基取代的联苯腈转化为相应的三氯甲基取代的联苯腈，将其三氯甲基基团转化为三氟甲基基团，从而获得三氟甲基取代的联苯腈，并通过水解制备相应的羧酸。在此过程中产生的许多中间体是新化合物。
• Verfahren zur Herstellung trifluormethyl-substituierter Biphenylcarbonsäuren und neue trichlormethyl- und trifluormethyl-substituierte Biphenylcarbonitrile
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1223158A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  Trifluormethyl-substituierte Biphenylcarbonsäuren werden hergestellt, indem man methyl-substituierte Biphenylcarbonitrile in die entsprechenden trichlormethyl-substituierten Biphenylcarbonitrile umwandelt, deren Trichlormethylgruppe in eine Trifluormethylgruppe überführt, so trifluormethyl-substituierte Biphenylcarbonitrile erhält und daraus durch Hydrolyse die entsprechenden Carbonsäuren herstellt. Eine Reihe von dabei auftretenden Zwischenprodukten sind neue Verbindungen.

  三氟甲基取代联苯羧酸的制备方法是将甲基取代的联苯碳腈转化为相应的三氯甲基取代的联苯碳腈，再将其三氯甲基转化为三氟甲基，从而得到三氟甲基取代的联苯碳腈，并通过水解从它们制备出相应的羧酸。在这一过程中出现的一系列中间产物都是新化合物。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3822268A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 10-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R 2 , R 3 , R 4 is H; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides、其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5-6 元杂环烷基、5-10 元杂芳基或苯基；R 2 是氢、氰基、卤素、烷基磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8 独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基；X1、X2、X3、X4、X5、X6 独立地为 N 或 C，但每个环中最多一个 X 为 N。
• US6465688B2
  申请人：——

  公开号：US6465688B2

  公开（公告）日：2002-10-15