triethoxy(1-phenylethoxy)silane | 138764-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethoxy(1-phenylethoxy)silane
• 英文别名: triethyl(1-phenylethyl)silicate；Triethyl 1-phenylethyl silicate
• CAS: 138764-37-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: WYUOOWKMPZFRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxy(1-phenylethoxy)silane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  氢化硒代苯酚铁（II）配合物的合成及其催化醛和酮的硅氢加成反应

  摘要：

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.06.015
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 苯乙酮 在 DippNacNacZnH 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到triethoxy(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氢化锌在酮和腈催化氢化硅烷化中的意外作用

  摘要：

  氢化物化合物DippNacNacZnH（1）在温和条件下催化酮和醛的化学选择性氢化硅烷化反应，以及将腈化学选择性还原为亚胺。机理研究表明，丁腈插入1的Zn–H键中的产物DippNacNacZn-N═C（H）（Ph）（2）不是有效的催化剂。在催化条件下的动力学研究表明，硅烷可逆配位至1以形成中间体，然后该中间体通过循环过渡态与底物（腈或酮）反应，得到甲硅烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/cs400581w

文献信息

• New Zinc Catalyst for Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1055/s-0037-1611824

  日期：2019.9

  bonds, and thus can be useful for the synthesis of allylic alcohols from α,β-unsaturated aldehydes and ketones. A new zinc complex was synthesized and applied in the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. Optimization of the reaction conditions showed that the presence a substoichiometric amount of methanol accelerates the process significantly. The reaction can proceed at very low catalyst

  抽象的 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。
• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Enantioselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones using Pybox or Pybim Ligands
  作者：Kathrin Junge、Konstanze Möller、Bianca Wendt、Shoubhik Das、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100561

  日期：2012.2.6

  The combination of ZnEt2 and chiral pyridinebisoxazoline (pybox) or pyridinebisimidazoline (pybim) ligands catalyzed the asymmetric hydrosilylation of aryl, alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones. Under mild conditions, high yields and good enantioselectivities were achieved. ESI measurements allowed for the characterization of the active catalyst.

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。
• Synthesis and catalytic activity of N‐heterocyclic silylene (NHSi) iron (II) hydride for hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Xinyu Du、Xinghao Qi、Kai Li、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/aoc.6286

  日期：2021.8

  (sp3)−H bond. It was found that complex 1 exhibited excellent catalytic activity for hydrosilylation of aldehydes and ketones. The catalytic system showed good tolerance and catalytic activity for the substrates with different functional groups on the benzene ring. It is worth mentioning that, the experimental results showed that both ketones and aldehydes could be reduced in good to excellent yields under

  通过C (sp 3 )-H 键活化与零价铁配合物Fe (PMe 3 ) 4合成了一种新型亚甲硅烷负载的氢化铁[Si, C]FeH (PMe 3 ) 3 ( 1 ) 。通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析对配合物1进行了充分表征。据我们所知，1是第一个通过活化 C (sp 3 )-H 键产生的基于甲硅烷基的氢化螯合铁络合物的例子。发现复杂1对醛和酮的氢化硅烷化表现出优异的催化活性。该催化体系对苯环上不同官能团的底物表现出良好的耐受性和催化活性。值得一提的是，实验结果表明，在相同的催化条件下，酮类和醛类均能以良好的收率被还原。根据实验和文献报道，提出了一种可能的催化机制。
• CpFe(CO)₂ anion-catalyzed highly efficient hydrosilylation of ketones and aldehydes
  作者：Ke Lou、Qingyang Zhou、Qi Wang、Xingchao Fan、Xiufang Xu、Chunming Cui

  DOI：10.1039/d1dt01778k

  日期：——

  K[CpFe(CO)2] and [NEt4][CpFe(CO)2] enabled highly efficient hydrosilylation of ketones and aldehydes with PhSiH3 to synthesize tris- and bis(alkoxy)silanes in excellent yields depending on the substituents on the carbonyl compounds. The catalyst represents one of the most efficient and practical iron catalysts for hydrosilylation of carbonyl compounds with a TOF up to 24 540 h−1.

  K[CpFe(CO) 2 ] 和 [NEt 4 ][CpFe(CO) 2 ] 使酮和醛与 PhSiH 3高效氢化硅烷化，以优异的产率合成三和双（烷氧基）硅烷，具体取决于其上的取代基羰基化合物。该催化剂代表了最有效和最实用的铁催化剂之一，用于羰基化合物的氢化硅烷化，TOF 可达 24 540 h -1。