rac-3-(N-benzylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid | 1415922-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(N-benzylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 1415922-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: AQDKBHHXJJKVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(N-benzylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid 在 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(±)-1-benzyl-4-(tert-butyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis ofβ-Lactams and Cyclo-β-dipeptides

  摘要：

  AbstractDifferent cyclo‐β‐dipeptides were prepared from corresponding N‐substituted β‐alanine derivatives under mild conditions using PhPOCl2 as activating agent in benzene and Et3N as base. To evaluate β3‐substituent influence, the amino acids 7–26 were synthesized, and a β‐lactam formation reaction was carried out instead of cyclo‐β‐dipeptide formation. The crystal structures of three derivatives of cyclo‐β‐peptides and one β‐lactam are presented.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200449
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl 3-(benzylamino)-4,4-dimethylpentanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到rac-3-(N-benzylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167