N-methyl 2-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxamide | 226942-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl 2-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(methylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 226942-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: KFXWVLNEAZALCR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 2-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性螺环化：螺环二酮哌嗪的进入

  摘要：

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03031
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl 2-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性螺环化：螺环二酮哌嗪的进入

  摘要：

  我们报告了一种获取含有融合在吡咯烷环上的二酮哌嗪（DKP）基序的螺环化合物的新方法。共享的螺环碳处于酮氧化态，带有两个碳-氮键，其中一个在环化过程中立体选择性地引入。该反应通过悬垂的手性氨基酰胺单元在酸催化下环化至 2,3-脱氢脯氨酸酰胺部分上进行，非对映选择性高达 >98:2。我们已经证明了这种方法的通用性及其对于获取化学上多样化的含 DKP 结构的适用性。通过不同的底物组证明了立体诱导的程度以及它如何根据悬挂的氨基酰胺上取代基的体积而变化。该方法提供了一种尚未充分研究的螺环二酮哌嗪基序，该基序可能有助于识别新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03031