-9,10-Dihydroanthracen | 106787-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: -9,10-Dihydroanthracen
• 英文别名: 9,10-D₂-9,10-dihydroanthracene；9,10-dideuterio-9,10-dihydroanthracene；9.10-dideutero-9.10-dihydroanthracene；9,10-dideuterioanthracene；9,10-dideuterio-9,10-dihydro-anthracene；9,10-Dideuterodihydroanthracen；9,10-Dihydroanthracene-9,10-d2
• CAS: 106787-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 182.233
• InChiKey: WPDAVTSOEQEGMS-QDRJLNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 四乙基碘化铵 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 -9,10-Dihydroanthracen
  参考文献：
  名称：

  利用CO2和电合成选择性地进行共轭二烯的α，δ-加氢羧化

  摘要：

  迄今为止，大多数二烯羧化过程提供了α，δ-二羧化产物，二烯的选择性单羧化是一个重大挑战，过渡金属催化下报道的主要产物是由α-碳的羧化产生的。在本文中，我们报告了一种不依赖牺牲电极的新的电合成方法，该报告的方法允许空前直接访问δ位置二烯衍生的羧酸。另外，通过简单地改变反应条件，可以容易地获得α，δ-二羧酸或α，δ还原的烯烃。

  DOI：

  10.1039/d0sc03148h

文献信息

• Reduction of sulfonates and aromatic compounds with the NiCl2·2H2OLi-arene (cat.) combination
  作者：Gabriel Radivoy、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00893-5

  日期：1999.12

  A series of alkyl mesylates, dimesylates and alkyl or aryl triflates have been reduced to the corresponding hydrocarbons with nickel(II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (10 mol%) in THF at room temperature. This methodology applied to enol triflates allowed the preparation of olefins or alkanes depending on the amount of the Ni(II) salt used. The reduction

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。
• Reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons promoted by cobalt or manganese nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Cristian Vitale、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.026

  日期：2010.6

  A new methodology for the partial reduction of polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons under mild reaction conditions is presented, the process being a reasonable alternative to the catalytic hydrogenation or the Birch reaction. The reduction protocol described is based on the use of cobalt or manganese nanoparticles generated in situ in a simple and economic way, by reduction of commercially

  提出了一种在温和的反应条件下部分还原多环芳烃和杂芳烃的新方法，该方法是催化氢化或桦木反应的合理替代方案。所描述的还原方案基于使用通过还原市售CoCl 2 ·6H 2 O或MnCl 2 ·2H 2以简单且经济的方式就地生成的钴或锰纳米颗粒。在锂砂和相应的PAH存在下的O本身充当电子载体。含氘氧化钴（II）盐的使用可简化氘标记产品的制备。在1-取代萘衍生物的情况下，区域化学和还原度明显取决于所用金属-NP的性质。
• Homogeneous catalytic hydrogenation. 1. Regiospecific reductions of polynuclear aromatic and polynuclear heteroaromatic nitrogen compounds catalyzed by transition metal carbonyl hydrides
  作者：Richard H. Fish、Arne D. Thormodsen、Gregg A. Cremer

  DOI：10.1021/ja00383a044

  日期：1982.9

  compounds under various homogeneous catalytic hydrogenation conditions. However, their relative reactivities need to be ascertained, especially in a mixture of these compounds and in the presence of other polynuclear heterocyclic compounds (e.g., sulfur and oxygen heterocycles). Additionally, work on the many mechanistic details, as well as expansion to the reactivities of polynuclear heterocyclic compounds

  该研究为许多模型合成燃料化合物在各种均相催化加氢条件下的单独反应性提供了证据。然而，需要确定它们的相对反应性，尤其是在这些化合物的混合物中以及在其他多核杂环化合物（例如硫和氧杂环）存在的情况下。此外，正在研究许多机械细节，以及扩展氧和硫的多核杂环化合物的反应性，以及报告催化剂的​​多相形式的活性。最后，我们的结果表明，这些均相催化剂和其他催化剂在未来的合成燃料过程中可能有用，这些过程涉及最终从多核杂环氮化合物中区域选择性还原的含氮环中去除氮。报道的催化剂也可能在合成有机化学中找到一些重要用途。
• Determination of the Effective Redox Potentials of SmI₂, SmBr₂, SmCl₂, and their Complexes with Water by Reduction of Aromatic Hydrocarbons. Reduction of Anthracene and Stilbene by Samarium(II) Iodide–Water Complex
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo4028243

  日期：2014.3.21

  SmI2(H2O)n arising from the addition of large amounts of H2O (500 equiv) are much less reactive toward reduction of aromatic hydrocarbons than complexes of SmI2(H2O)n prepared using 50 equiv of H2O. We also report that SmI2(H2O)n cleanly mediates Birch reductions of substrates bearing at least two aromatic rings in excellent yields, at room temperature, under very mild reaction conditions, and with selectivity

  mar（II）碘化物-水络合物非常适合介导具有挑战性的电子转移反应，但尚未确定这些强力还原剂的有效氧化还原电位。本文中，我们报告了SmI 2（H 2 O）n与一系列不饱和烃和卤代烷的反应性的检查结果，还原电位相对于SCE为-1.6至-3.4V。我们发现，SmI 2（H 2 O）n与还原电位比-SCE更正的负电位大于-2.21 V的底物发生反应，而SCE比SmI 2（H 2 O）n的热力学氧化还原电位高得多。通过电化学方法测定（相对于SCE最高-1.3 V）。有效氧化还原电位的测定表明，水与SmI 2的配位将使Sm（II）的有效还原能力提高0.4 V以上。我们证明了SmI 2（H 2 O）n的络合物是由于大量添加而产生的的H 2 O（500当量）与使用50当量的H 2 O制备的SmI 2（H 2 O）n的配合物相比，对芳烃的还原反应要小得多。我们还报告了SmI 2（H 2 O）n 在室温下，
• Mild and metal-free Birch-type hydrogenation of (hetero)arenes with boron carbonitride in water
  作者：Tao Yuan、Luyang Sun、Ziwei Wu、Rong Wang、Xu Cai、Wei Lin、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1038/s41929-022-00886-0

  日期：——

  The direct reduction of inert planar arenes and heteroarenes with visible light remains rarely explored, as the energy of one visible-light photon is unable to overcome the stabilization of aromatics. Here we report a system based on boron carbonitride semiconductor, which can reduce arenes and heteroarenes in water under blue light irradiation. The system features the advantage of low-cost, high-efficiency

  用可见光直接还原惰性平面芳烃和杂芳烃的研究很少，因为一个可见光光子的能量无法克服芳烃的稳定性。在这里，我们报告了一种基于碳氮化硼半导体的系统，它可以在蓝光照射下还原水中的芳烃和杂芳烃。该体系具有低成本、高效、易分离、环境友好、取代基耐受性广等优点。该方法可以扩展到药物、激素和具有保守手性的轴向手性化合物的后期功能化和/或氘化。此外，通过催化剂回收成功实现了克级合成。机械研究支持连续的蓝光诱导能量和电子转移过程，它通过连续吸收两个光子积累足够的能量将芳烃还原为芳烃阴离子。无金属系统为半导体光催化剂引入了一种简单且可持续的反应模式，并丰富了用于一类要求苛刻且有价值的有机转化的化学工具包。