2-chloro-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-cyclopentylpurine | 482615-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-cyclopentylpurine
• 英文别名: (2-Chloro-9-cyclopentyl-9H-purin-6-yl)-(3,4-dimethoxy-benzyl)-amine；2-chloro-9-cyclopentyl-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 482615-26-9
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₅O₂
• 分子量: 387.869
• InChiKey: OJALXXQLYZBVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-cyclopentylpurine 、 3-羟基哌啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 二氯甲烷 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 2,5-二甲基吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford the title compound as an off-white foam (427 mg, %)的产率得到1-[9-Cyclopentyl-6-(3,4-dimethoxy-benzylamino)-9H-purin-2-yl]-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6,9-Substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R2为2-羟甲基吡咯烷-1-基或NHCH（R4）CH（R3）OH，其中R3为氢或甲基，R4为甲基、乙基或异丙基；R6为3-硝基苯胺基、3,4-二甲氧基苯甲基氨基、3-碘苯甲基氨基、吡啶-2-基甲基氨基、吡啶-4-基甲基氨基或茚-5-基氨基；R9为异丙基或环戊基。在进一步方面，本发明涉及包括所述化合物的制药组合物及其在治疗抗增殖性疾病和/或病毒性疾病中的用途。

  公开号：

  US20050009846A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-9H-purin-6-yl)-(3,4-dimethoxy-benzyl)-amine 、 sodium;hydride 、 溴代环戊烷 、 水 在 氮 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 methylene chloride diethyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford the title compound as a white powder (451 mg, 46.5%)的产率得到2-chloro-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-cyclopentylpurine
  参考文献：
  名称：

  2,6,9-Substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R2为2-羟甲基吡咯烷-1-基或NHCH（R4）CH（R3）OH，其中R3为氢或甲基，R4为甲基、乙基或异丙基；R6为3-硝基苯胺基、3,4-二甲氧基苯甲基氨基、3-碘苯甲基氨基、吡啶-2-基甲基氨基、吡啶-4-基甲基氨基或茚-5-基氨基；R9为异丙基或环戊基。在进一步方面，本发明涉及包括所述化合物的制药组合物及其在治疗抗增殖性疾病和/或病毒性疾病中的用途。

  公开号：

  US20050009846A1

文献信息

• [EN] 2,6,9-SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE N THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PURINE 2,6,9-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2003002565A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R2 is 3-hydroxypiperidin-1-yl, or NHCH(R4)CH(R3) OH, wherein R3 is hydrogen or methyl and R4 is methyl, ethyl or isopropyl; R6 is 3-nitrophenylarnino, 3,4-dimethoxybenzylarnino, pyrid-2-yl-methylamino, pyrid-4-yl-methylamino or indan-5-amino; R9 is isopropyl or cyclopentanyl. In a further aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and the use thereof in treating antiproliferative disorders and/or viral disorders.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R2为3-羟基哌啶-1-基或NHCH（R4）CH（R3）OH，其中R3为氢或甲基，R4为甲基、乙基或异丙基；R6为3-硝基苯胺基、3,4-二甲氧基苄胺基、吡啶-2-基甲基氨基、吡啶-4-基甲基氨基或茚-5-基氨基；R9为异丙基或环戊基。在另一个方面，本发明涉及包含所述化合物的药物组合物，以及它们在治疗抗增殖性疾病和/或病毒性疾病中的应用。
• 2,6,9-substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：US07612079B2

  公开（公告）日：2009-11-03

  The present invention relates to compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R2 is 2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl, or NHCH(R4)CH(R3)OH, wherein R3 is hydrogen or methyl and R4 is methyl, ethyl or isopropyl; R6 is 3-nitrophenylamino, 3,4-dimethoxybenzylamino, 3-iodobenzyl-amino, pyrid-2-yl-methylamino, pyrid-4-yl-methylamino or indan-5-amino; R9 is isopropyl or cyclopentanyl. In a further aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and the use thereof in treating antiproliferative disorders and or viral disorders.

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中： R2为2-羟甲基吡咯烷-1-基，或NHCH（R4）CH（R3）OH，其中R3为氢或甲基，R4为甲基、乙基或异丙基； R6为3-硝基苯胺基、3,4-二甲氧基苯甲氨基、3-碘苯甲氨基、吡啶-2-甲基氨基、吡啶-4-甲基氨基或茚-5-氨基； R9为异丙基或环戊基。 在另一个方面，本发明涉及包括所述化合物的制药组合物，以及在治疗抗增殖性疾病和/或病毒性疾病中使用它们的用途。
• 2,6,9-SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1399446A1

  公开（公告）日：2004-03-24
• US7612079B2
  申请人：——

  公开号：US7612079B2

  公开（公告）日：2009-11-03