N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cyclopropanamine | 152677-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cyclopropanamine
• 英文别名: Benzeneethanamine, N-cyclopropyl-3,4-dimethoxy-；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopropanamine
• CAS: 152677-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11106021
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BOOLDCKQKYDCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cyclopropanamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,6-dihydro-1H-1,3-diazepine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones

  摘要：

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• DIAMINES IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0639973A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• [EN] DIAMINES IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIA<br/>[FR] DIAMINES POUR LE TRAITEMENT DE L'ARYTHMIE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：WO1993023024A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A method for the treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, which method comprises the administration of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein R1 and R4 are independently phenyl optionally substituted by one, two or three of halogen, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, cyano, hydroxy, nitro, NR5R6 or O2SNR5R6 wherein R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or together are C3-6 polymethylene, or disubstituted at adjacent carbon atoms by C1-2 alkylenedioxy and optionally further substituted by one of the above groups; R2 is selected from (CH2)zCN where z is 0 or an integer from 1 to 4, C1-12 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl C1-4 alkyl, pyridyl, pyridyl C1-4 alkyl, COR7, COCH2COR7, SO2R7, CO2R7, CONHR7 and CSNHR7, where R7 is selected from C1-12 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl and phenyl C1-4 alkyl, any alkyl moiety in R7 optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkanoyloxy, any pyridyl or phenyl moiety in R2 optionally substituted as defined for R1 and R4 and any cycloalkyl moiety in R2 optionally substituted by one or two C1-4 alkyl groups; R3 is hydrogen, C2-6 alkyl, C2-6 alkene or C3-8 cycloalkyl; A represents C2-5 alkylene; and B represents C1-4 alkylene; compounds and pharmaceutical compositions for use in such method.(FR) L'invention concerne un traitement de l'arythmie chez l'homme ou d'autres mammifères, consistant à administrer une dose efficace et non toxique d'un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique et/ou un solvate de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule: R1 et R4 représentent indépendamment des groupes phényle, le cas échéant substitué par un, deux ou trois des éléments suivants: halogène, alcoxy(C1-C4), alkyle(C1-C4), cyano, hydroxy, nitro, NR5R6 ou O2SNR5R6, où R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle(C1-C6), ou ils forment ensemble (C3-C6)polyméthylène ou ils sont di-substitués sur des atomes de carbone adjacents par alkylènedioxy(C1-C2) en étant en outre, le cas échéant, substitués par un des groupes ci-dessus; R2 est choisi parmi les groupes (CH2)zCN où z représente 0 ou un nombre entier entre 1 et 4, alkyle(C1-12), cycloalkyle(C3-C7), cycloalkyl(C3-C7)alkyle(C1-C4), phényl(C1-C4)alkyle, pyridyle, pyridyl(C1-C4)alkyle, COR7, COCH2COR7, SO2R7, CO2R7, CONHR7 ou CSNHR7, où R7 est choisi dans les groupes alkyle(C1-C12), cycloalkyle(C3-C7), cycloalkyle(C3-C7)alkyle(C1-C4), phényle et phényl(C1-C4)alkyle, toute fraction alkyle dans R7 pouvant le cas échéant être substituée par un hydroxy ou un alcanoyloxy(C1-C4), toute fraction pyridyle ou phényle dans R2 pouvant le cas échéant être substituée comme décrit pour R1 et R4 et toute fraction cycloalkyle dans R2 pouvant le cas échéant être substituée par un ou deux groupes alkyle(C1-C4); R3 représente un hydrogène ou un alkyle(C2-C6), un alcène(C2-C6) ou un cycloalkyle(C3-C8); A représente un alkylène(C2-C5); et B représente un alkylène(C1-C4). L'invention concerne également les composés et les compositions pharmaceutiques utilisés dans un tel traitement.