6-cyanopyridin-2-ylboronic acid | 848500-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyanopyridin-2-ylboronic acid
• 英文别名: (6-Cyanopyridin-2-yl)boronic acid
• CAS: 848500-38-9
• 化学式: C₆H₅BN₂O₂
• mdl: MFCD08061579
• 分子量: 147.929
• InChiKey: VZUKKKADKQKMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-(4-nitrobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine 、 6-cyanopyridin-2-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[6-amino-1-[(4-nitrophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Dual Adenosine A2A and A1 Receptor Antagonists with 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine Core Scaffold as Anti-Parkinson’s Disease Agents

  摘要：

  合成了具有1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-胺核心支架的新化合物，并在体外进行了表征，以确定它们与人类A2A和A1受体的亲和力。在测试的化合物中，有几种化合物对两种受体显示出纳摩尔级的结合亲和力。一种特定的化合物，11o，显示出高结合活性（hA2A Ki = 13.3 nM; hA1 Ki = 55 nM）和完全的拮抗作用（hA2A IC50 = 136 nM; hA1 IC50 = 98.8 nM）对两种受体。进一步的测试表明，11o在小鼠中具有低肝清除率和良好的药代动力学特性，以及高生物利用度和高脑血浆比。此外，11o与非常低的心血管风险和致突变潜力相关，并在大鼠和狗中耐受良好。在MPTP诱导的帕金森病小鼠模型中测试时，11o倾向于改善行为。此外，11o在雌性大鼠中剂量依赖性地逆转了氟哌啶醇引起的痉挛，其ED50为3至10 mg/kg。综上所述，这种强效的双重A2A/A1受体拮抗剂11o是治疗帕金森病的良好候选药物，具有优秀的代谢和安全性。

  DOI：

  10.3390/ph15080922

文献信息

• BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20130079346A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  There are disclosed are compounds of the formula: wherein R1 and R2 are as disclosed herein, which are eIF4E inhibitors useful in the treatment of cancers. Also disclosed are compositions comprising the compounds, as well as methods of treating cancer using the compounds.

  公开了以下式子的化合物：其中R1和R2如本文所述，这些化合物是治疗癌症的eIF4E抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Benzoic acid derivatives
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US09073881B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  There are disclosed are compounds of the formula: wherein R1 and R2 are as disclosed herein, which are eIF4E inhibitors useful in the treatment of cancers. Also disclosed are compositions comprising the compounds, as well as methods of treating cancer using the compounds.

  公开了以下式子的化合物：其中R1和R2如此处所述，这些化合物是治疗癌症的eIF4E抑制剂。此外，还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。