2-benzyloxymethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione | 949587-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 4-[2,6-Dioxo-1-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]butanal
• CAS: 949587-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SFRDAIYKCSMNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione 在 (S)-2-(pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine CF₃COOH salt 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-7-(1-benzyloxymethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]non-6-ene)carbaldehyde 、 (R)-7-(1-benzyloxymethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]non-6-ene)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-benzyloxymethyl-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-dienyl)butoxy]tetrahydropyran 在 盐酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100