diethyl (4-nitrophenyl)(phenyl)methylphosphonate | 176713-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-nitrophenyl)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl α-(4-nitrophenyl)-benzylphosphonate；1-[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 176713-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅P
• 分子量: 349.323
• InChiKey: AKEMZKOYEHJXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 diethyl (diazo(phenyl)methyl)phosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到diethyl (4-nitrophenyl)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化重氮羧酸盐和重氮膦酸盐的氢芳基化

  摘要：

  以前在我们的实验室中已经开发出一种简单的合成方法，用于钯催化重氮乙酸酯的氢芳基化反应。现在我们已经将该方法用于α-重氮羧酸盐/α-重氮膦酸盐的氢芳基化。重氮化合物与芳基碘化物和甲酸反应生成二芳基酯或膦酸酯，收率高达71％。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690758

文献信息

• Synthesis of α-(Nitroaryl)benzylphosphonates via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1021/jo900204e

  日期：2009.5.15

  Carbanions of diethyl benzylphosphonate and diethyl 1-phenylethylphosphonate add to nitroarenes to form relatively long-lived σH adducts that can be oxidized to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. By variation of the conditions, o- and p-nitroarylated derivatives of the starting phosphonates can be synthesized regioselectively. It has been proven that addition of carbanions

  苄基膦酸二乙酯和二乙基-1- phenylethylphosphonate的添加到硝基芳烃的碳负离子，以形成相对长寿命σ ħ可被氧化氢的氧化亲核取代的产品加合物。通过改变条件，可以选择性地合成起始膦酸酯的邻和对硝基芳基化衍生物。它已被证明，加入二苄基的碳负离子的和二1-phenylethylphosphonate到硝基芳烃是一个快速的过程和相应的σ ħ加合物几乎定量形成。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Diazocarboxylates and Diazophosphonates
  作者：Sergey M. Golitsin、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690758

  日期：2020.3

  A simple synthetic procedure for the Pd-catalyzed hydro­arylation of diazoacetic ester has been previously developed in our laboratory. Now we have applied this methodology for hydroarylation of α-diazocarboxylates/α-diazophosphonates. Diazo compounds reacted with aryl iodides and formic acid to afford diarylated esters or phosphonates in yields up to 71%.

  以前在我们的实验室中已经开发出一种简单的合成方法，用于钯催化重氮乙酸酯的氢芳基化反应。现在我们已经将该方法用于α-重氮羧酸盐/α-重氮膦酸盐的氢芳基化。重氮化合物与芳基碘化物和甲酸反应生成二芳基酯或膦酸酯，收率高达71％。