N,N-diallyl-4-(methoxycarbonyl)benzamide | 916335-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-4-(methoxycarbonyl)benzamide
• 英文别名: Methyl 4-[bis(prop-2-enyl)carbamoyl]benzoate
• CAS: 916335-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OAJLCAAPJSDEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-(methoxycarbonyl)benzamide 、 六羰基铬 在 三甲基氯硅烷 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetracarbonyl[(N-(η2-allyl)-N-allylamino)(4-carboxymethylphenyl)carbene]chromium(0) 、 pentacarbonyl[(N,N-diallylamino)(4-(carboxymethyl)phenyl)carbene]chromium(0) 、 [(η2-CH2CH=CH2)(CH2CH=CH2)N(Cr(CO)4)(1,4-C6H4)(C=Cr(CO)5)(OMe)] 、 [(CH2CH=CH2)2N(Cr(CO)5)(1,4-C6H4)(C=Cr(CO)5)(OMe)]
  参考文献：
  名称：

  芳碳原子与碳原子相连的铬氨基碳烯配合物中芳环受阻旋转的起源研究

  摘要：

  取代的铬络合物aminocarbene顺-tetracarbonyl [（η 2 - Ñ -allyl- ñ -烯丙基氨基）（4-X-苯基）卡宾]铬（0）（X =的MeO中，Me，是H，Cl，CO 2 Me中，CF 3）是通过相应的N，N-二烯丙基酰胺与Na 2 Cr（CO）5和Me 3反应制备的氯化硅。使用动态NMR，建立了这些配合物中芳基环的旋转势垒。与带有电子受体的配合物相比，带有电子受体的配合物的所得值更高，并且与哈米特方程式相对应。这表明铬氨基卡宾络合物中芳环的受限旋转是空间效应和共轭效应之间的平衡。前者增加了障碍，后者则通过稳定旋转的过渡状态来减小障碍。这一发现与这样的事实相兼容，在相关的顺式-tetracarbonyl [（Ñ -烷基η 2 - ñ -烯丙基氨基）（苯基）卡宾]铬（0）配合物（烷基=甲基，乙基，我-Pr）旋转势垒随着取代基空间需求的增长而稳定增长。将甲基引入芳基环的邻位导致即使对于N

  DOI：

  10.1021/om0605837