1-(3-chloropropoxy)-3-fluorobenzene | 111952-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-chloropropoxy)-3-fluorobenzene
• CAS: 111952-55-7
• 化学式: C₉H₁₀ClFO
• 分子量: 188.629
• InChiKey: CWHZJPRKVRSFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6bR,10aS)-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-2(3H)-one 、 1-(3-chloropropoxy)-3-fluorobenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 %的产率得到(6bR,10aS)-8-(3-(3-fluorophenoxy)propyl)-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3‘,4’:4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ITI-333 的发现，一种新型口服生物利用分子，靶向多个受体，用于治疗疼痛和其他疾病

  摘要：

  开发更有效且安全性更高的药物来管理和治疗多种形式的疼痛是医疗保健的关键要素。为此，我们设计并合成了一类具有镇痛特性的新型四环吡咯并喹喔啉酮衍生物。研究了这些四环化合物的受体结合特征和镇痛特性。对这种新型支架的系统优化最终发现了临床候选物 (6 bR ,10 aS )-8-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-6 b ,7,8,9,10,10 a - hexaHydro-1 H -pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3- de ]quinoxalin-2(3 H )-one（化合物5 ，ITI-333），表现出有效的结合亲和力与血清素 5-HT 2A ( K i = 8.3 nM) 和 μ-阿片受体 (MOR， K i = 11 nM) 具有中等亲和力，对肾上腺素 α 1A ( K i = 28 nM) 和多巴胺 D 1 ( K i = 50) nM）受体。 ITI-333 充当

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00480
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 1-溴-3-氯丙烷 生成 1-(3-chloropropoxy)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists

  摘要：

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。

  公开号：

  US20070043080A1

文献信息

• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。
• SUBSTITUTED ANILINIC PIPERIDINES AS MCH SELECTIVE ANTAGONISTS
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1411942A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1411942A4
  申请人：——

  公开号：EP1411942A4

  公开（公告）日：2005-01-26
• US4810713A
  申请人：——

  公开号：US4810713A

  公开（公告）日：1989-03-07
• US4950674A
  申请人：——

  公开号：US4950674A

  公开（公告）日：1990-08-21