(1S,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-oxoethyl)pentyl 2-bromopropanoate | 950478-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-oxoethyl)pentyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-oxoheptan-3-yl] 2-bromopropanoate
• CAS: 950478-99-6
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 409.436
• InChiKey: OIFRNDWNQRDVPF-LRMYVUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-oxoethyl)pentyl 2-bromopropanoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(6S)-6-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylbutyl]-4-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从皮克霉素生物合成途径合成四酮内酯

  摘要：

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700254
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-heptanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1S,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-(2-oxoethyl)pentyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  从皮克霉素生物合成途径合成四酮内酯

  摘要：

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700254