5-thiophen-2-yl-pyridin-2-ylamine | 866620-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-thiophen-2-yl-pyridin-2-ylamine
• 英文别名: 5-(Thiophen-2-yl)pyridin-2-amine；5-thiophen-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 866620-28-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: KNJGVOPPASUVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thiophen-2-yl-pyridin-2-ylamine 、 2-chloro-6-(pyridin-2-yl)pyrazine 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6-pyridin-2-yl-pyrazin-2-yl)-(5-thiophen-2-yl-pyridin-2-yl)-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic pyrazines as potassium ion channel modulators

  摘要：

  本发明提供了一类多环吡嗪，可作为钾离子通道调节剂。该发明的调节剂可用于治疗和诊断方法。

  公开号：

  US20050239800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 2-噻吩硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-thiophen-2-yl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidyl non-covalent cathepsin C inhibitoEEr bearing a unique thiophene-substituted pyridine: Design, structure-activity relationship and anti-inflammatory activity in vivo

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114368

文献信息

• Development of a triazole class of highly potent Porcn inhibitors
  作者：Lin You、Chengwei Zhang、Nageswari Yarravarapu、Lorraine Morlock、Xiaolei Wang、Lishu Zhang、Noelle S. Williams、Lawrence Lum、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.012

  日期：2016.12

  synthesis. We report herein the development of a triazole version of this new class of Porcn inhibitors. This study yielded IWP-O1, a Porcn inhibitor with an EC50 value of 80 pM in a cultured cell reporter assay of Wnt signaling. Additionally, IWP-O1 has significantly improved metabolic stability over our previously reported Porcn inhibitors.

  酰基转移酶豪猪（Porcn）对于Wnt蛋白的分泌至关重要，该蛋白有助于胚胎发育，组织再生和肿瘤发生。我们以前已经发现了四个具有Porcn抑制活性的分子支架。比较它们的结构导致鉴定出可以通过模块合成容易组装的通用支架。我们在此报告了这种新型Porcn抑制剂的三唑版本的开发情况。这项研究在培养的Wnt信号的细胞报告基因分析中产生了IWP-O1，这是一种Porcn抑制剂，其EC 50值为80 pM。此外，与我们先前报道的Porcn抑制剂相比，IWP-O1具有显着改善的代谢稳定性。
• [EN] POLYCYCLIC PYRIMIDINES AS POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] PYRIMIDINES POLYCYCLIQUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL IONIQUE DU POTASSIUM
  申请人：ICAGEN INC

  公开号：WO2005099711A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides a genus of polycyclic pyrimidines that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环嘧啶，可作为钾离子通道的调节剂。该发明的调节剂在治疗和诊断方法中均有用处。
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• Polycyclic thiazoles as potassium ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20050227989A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a genus of polycyclic thiazoles that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环硫唑，它们可用作钾离子通道的调节剂。本发明的调节剂可用于治疗和诊断方法。
• Polycyclic Pyridines as Potassium Ion Channel Modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20080108600A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides a genus of polycyclic pyridines that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环吡啶，可用作钾离子通道的调节剂。本发明的调节剂在治疗和诊断方法中均有用途。