Dimethyl-carbamic acid 3-tert-butoxycarbonylamino-indan-5-yl ester | 209394-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid 3-tert-butoxycarbonylamino-indan-5-yl ester
• 英文别名: [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 209394-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: MENJCSNOGLGKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-carbamic acid 3-tert-butoxycarbonylamino-indan-5-yl ester 在 20percent HCl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl-carbamic acid 3-amino-indan-5-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy 1-aminoindan 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Dimethyl-carbamic acid 3-tert-butoxycarbonylamino-indan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c

文献信息

• N-protected aminoindanes and methods of their preparation
  申请人：Boulton Lee

  公开号：US20070238895A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to carbamoyl N-protected aminoindane derivatives, preferably carbamoyl N-Boc aminoindane derivatices, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders, and their preparation.
• [EN] N-PROTECTED AMINOINDANES AND METHODS OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] AMINOINDANES N-PROTEGES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007056455A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention relates to carbamoyl N-protected aminoindane derivatives, preferably carbamoyl N-Boc aminoindane derivatices, which are useful intermediates for the preparation of compounds used in the treatment of various CNS disorders, and their preparation.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés carbamoyl-aminoindanes N-protégés, de préférence des dérivés carbamoyl-aminoindanes N-Boc, qui constituent des intermédiaires utiles pour la préparation de composés utiles dans le traitement de divers troubles du SNC. L'invention concerne également leur préparation.