N-methyl-N-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynamide | 1607433-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1607433-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZDVJPOLOSBOSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynamide 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-methyl-3-nitro-4-(pyridin-4-yl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的硝化螺环化：由N-芳基丙酰胺，亚硝酸叔丁酯和水合成硝化螺环

  摘要：

  描述了炔烃硝化螺环化的新方法。该方法涉及使用叔丁基醚（亚硝酸叔丁酯）与水作为硝基源和TEMPO [[2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]的自由基攻击途径引发的炔烃的氧化双官能化。）氧基]作为引发剂，和它代表氧化炔difunctionalization的一个新的例子经由形成ç  N / C  C键的的硝基烯烃组件容纳单元-螺环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400895
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 一氧化碳 、 4-乙炔基吡啶 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以75 %的产率得到N-methyl-N-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  一种通用且高度通用的多相 Pd 催化的炔烃与芳香族和脂肪族胺的氧化氨基羰基化反应

  摘要：

  首次开发了炔烃与芳香族和脂肪族胺的非均相催化氧化氨基羰基化反应。通过使用[Pd/Mg 3 Al-LDH]-300(D)作为通用且高度通用的纳米催化剂，由部分脱水和脱羟基的LDH基本基质载体以及均匀表面分布的钯金属中心组成，超过60种丙炔酰胺以可持续的方式获得了优异的产量。

  DOI：

  10.1002/cssc.202400331

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones by copper-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc08952b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes for the synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones is described.

  一种铜催化的氧化ipso-环化反应，用于合成3-烷基螺[4,5]三烯酮，该反应中活化的炔烃与未活化的烷烃发生反应。
• Metal-Free Oxidative <i>Ipso</i>-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from <i>N</i>-Arylpropiolamides and Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Yang Li、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo5005982

  日期：2014.5.16

  A general and metal-free radical route to synthesis of 3-acylspiro[4,5]trienones is established that utilizes TBHP (tert-butyl hydrogenperwdde) as an oxidation and a reaction partner to trigger the oxidative ipso-carboacylation of N-arylpropiolamides with aldehydes. This method offers a new difunctionalization of alkynes through oxidative cross coupling of the aldehyde C(sp(2))-H bond with an ipso-aromatic carbon.