(3aS,4R,5S,6S,7aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol | 943032-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6S,7aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol
• CAS: 943032-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: MNDMVEBWBUDFFJ-YYWYGQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6S,7aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-1-O-benzyl-4,5-O-cyclohexylidene-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(3aS,4R,5S,6S,7aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x