methyl (2E,5E)-2-[[(2R)-1-acetylaziridin-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate | 939054-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5E)-2-[[(2R)-1-acetylaziridin-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate
• CAS: 939054-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IZZSUIVONCDLSB-GFWXFSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5E)-2-[[(2R)-1-acetylaziridin-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(4R)-4-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-2-[(2R)-1-tritylaziridin-2-ylmethylene]octa-5,7-dienoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 methyl (2E,5E)-2-[[(2R)-1-acetylaziridin-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x