(3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 201666-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-7-phenylmethoxy-16-(phenylmethoxycarbonylamino)-20-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosane-13,27-dicarboxylate
• CAS: 201666-98-0
• 化学式: C₆₅H₇₆N₈O₁₅
• 分子量: 1209.36
• InChiKey: NYOFCZRXZPDNBQ-RCEKOQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (2S)-2-[(2S,3S)-2-[(2E,4S,6E)-4,6-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-hydroxy-N-[(3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-7-hydroxy-20-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-17-propan-2-yl-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptazatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosan-16-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k
• 作为产物：
  描述：

  在 N-乙基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(3R,6S,9R,16S,17S,20R,23S)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antitumour antibiotic A83586C

  摘要：

  首次完成了抗肿瘤抗生素 A83586C 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a706206k