3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 911663-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 911663-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: NSZPMQRCSZBSRK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 caesium carbonate 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 threo-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(triphenylmethyl)-β-hydroxy-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 caesium carbonate 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5S)-5-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i