methyl 7-methyl-4-methylene-2-(2-nitrophenyl)oct-7-enoate | 924621-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-methyl-4-methylene-2-(2-nitrophenyl)oct-7-enoate
• 英文别名: Methyl 7-methyl-4-methylidene-2-(2-nitrophenyl)oct-7-enoate
• CAS: 924621-31-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: RHRUUGNWYHYLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methyl-4-methylene-2-(2-nitrophenyl)oct-7-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl 2-(2-nitrophenyl)-4,7-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-methyl-5-hexen-1-ol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 7-methyl-4-methylene-2-(2-nitrophenyl)oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-5-羧酸酯的催化剂和压力依赖性还原环化反应

  摘要：

  利用串联还原-双还原胺化反应，开发了一种非对映选择性的1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹啉-5-羧酸酯。硝基二羰基环化底物的合成方法是，将（2-硝基苯基）乙酸甲酯与2-溴甲基-1,5-己二烯衍生物进行烷基化，然后进行臭氧分解。每种底物的催化加氢给出了目标杂环，以及脱酰基产物和由侧链羰基捕获中间羟胺所产生的加合物。产物比率随催化剂和氢气压力而显着变化。标题化合物的环化反应具有很高的非对映选择性，产生每种六氢吡咯并[1,2- a] -喹啉如与清一色单一立体异构体顺式几何形状。在先前的杂环研究中未观察到竞争过程，但可归因于系统中更大的应变，这减慢了最终的环闭合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430613