3-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-5-O-decyl-α-D-xylofuranose | 916649-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-5-O-decyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(decoxymethyl)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 916649-45-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅
• 分子量: 460.654
• InChiKey: OQOSBYNVGINVLK-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-5-O-decyl-α-D-xylofuranose 在 sodium periodate 、 kieselgel 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Formic acid (1R,2S)-2-benzyloxy-1-decyloxymethyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of new muricatacin and goniofufurone analogues

  摘要：

  A divergent approach to the 7-oxa (-)-muricatacin analogue 2, the corresponding (+)-enantiomer ent-2 and the furanolactone 3 is reported starting from D-xylose. The resulting lactones have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human neoplastic cell lines. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.008
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-xylofuranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 以57%的产率得到3-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-5-O-decyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of new muricatacin and goniofufurone analogues

  摘要：

  A divergent approach to the 7-oxa (-)-muricatacin analogue 2, the corresponding (+)-enantiomer ent-2 and the furanolactone 3 is reported starting from D-xylose. The resulting lactones have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human neoplastic cell lines. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.008

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of new muricatacin and goniofufurone analogues
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.06.008

  日期：2006.10

  A divergent approach to the 7-oxa (-)-muricatacin analogue 2, the corresponding (+)-enantiomer ent-2 and the furanolactone 3 is reported starting from D-xylose. The resulting lactones have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human neoplastic cell lines. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.